N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺N’-(3-Aminopropyl)-N,N- Dimethylpropane-1,3-diamine CAS0563-29-8
N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺（CAS 563-29-8）——化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用全解析
一、基本信息
| 屬性 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| 中文名稱(chēng) | N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺 |
| 英文名稱(chēng) | N’-(3-Aminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-diamine |
| CAS編號(hào) | 563-29-8 |
| 分子式 | C?H??N? |
| 分子量 | 161.27 g/mol |
| EINECS號(hào) | 未收錄 |
| 純度標(biāo)準(zhǔn) | 工業(yè)級(jí)（≥98%）、分析級(jí)（≥99.9%） |
| 物理狀態(tài) | 常溫下為無(wú)色至淡黃色透明液體或固體 |
| 氣味 | 具有輕微胺類(lèi)刺激性氣味 |
| 溶解性 | 易溶于水，可溶于、等極性溶劑；不溶于非極性溶劑如己烷 |
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與合成路徑
1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)解析
該化合物屬于多官能團(tuán)有機(jī)胺類(lèi)，其分子中包含三種不同類(lèi)型的氨基基團(tuán)：
- 端位伯胺基團(tuán)（—NH?）：位于3-氨丙基末端，具有較強(qiáng)的親核性。
- 仲胺基團(tuán)（—NHCH?）：連接在中間的丙烷鏈上，由于兩個(gè)甲基的空間屏蔽作用，反應(yīng)活性相對(duì)較低。
- 叔胺基團(tuán)（—N(CH?)?）：具有較強(qiáng)的堿性和配位能力。
整體結(jié)構(gòu)賦予了該化合物良好的多功能性，適用于多種化學(xué)反應(yīng)和工業(yè)場(chǎng)景。
2. 合成方法簡(jiǎn)述
目前工業(yè)制備該化合物的主要路線(xiàn)包括以下幾種：
| 合成方法 | 反應(yīng)原料 | 催化條件 | 產(chǎn)率 | 備注 |
|---|---|---|---|---|
| 胺化縮合法 | 1,3-丙二胺 + 二 + 1,3-二溴丙烷 | 堿性環(huán)境、加熱回流 | 70%-85% | 條件溫和、適合工業(yè)化生產(chǎn) |
| 還原烷基化法 | 醛類(lèi)衍生物 + 胺類(lèi) | Ni/Cu催化劑、氫氣 | 60%-75% | 需要較高壓力設(shè)備 |
| 相轉(zhuǎn)移催化法 | 多步反應(yīng)串聯(lián) | 季銨鹽類(lèi)相轉(zhuǎn)移催化劑 | 適中 | 提高反應(yīng)效率，減少副產(chǎn)物 |
三、物理化學(xué)性質(zhì)
1. 理化參數(shù)表
| 參數(shù) | 數(shù)值/描述 |
|---|---|
| 熔點(diǎn) | 40~50°C（依純度略有變化） |
| 沸點(diǎn) | >250°C（分解前） |
| 密度 | 0.90–0.95 g/cm3（25°C） |
| pH值（1%水溶液） | 10.5–11.5 |
| 閃點(diǎn) | >100°C，不易燃 |
| LogP | -1.2（表現(xiàn)出強(qiáng)親水性） |
| pKa值 | 第一級(jí)約10.2，第二級(jí)約8.8（根據(jù)胺基位置） |
2. 穩(wěn)定性與儲(chǔ)存
該化合物在常溫下穩(wěn)定，但需避免以下情況：
- 光照直射：可能導(dǎo)致部分分解；
- 高溫環(huán)境（>60°C）：會(huì)加速氧化；
- 酸性環(huán)境：可能引發(fā)質(zhì)子化反應(yīng)，影響結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性；
- 金屬接觸：建議使用玻璃或塑料容器保存。
推薦儲(chǔ)存溫度：15–25°C
保質(zhì)期：2年（密封避光條件下）
四、應(yīng)用領(lǐng)域
1. 醫(yī)藥中間體
作為高效有機(jī)胺結(jié)構(gòu)單元，該化合物是多種藥物分子中的關(guān)鍵骨架。例如：
- 在抗抑郁藥、抗焦慮藥的合成中用作連接臂；
- 用于構(gòu)建含哌嗪環(huán)、咪唑環(huán)等功能雜環(huán)的前驅(qū)物；
- 作為手性輔助試劑參與不對(duì)稱(chēng)合成。
📊 應(yīng)用示例：
| 藥品類(lèi)別 | 用途 | 使用方式 |
|---|---|---|
| 抗組胺藥 | 緩解過(guò)敏癥狀 | 作為胺類(lèi)結(jié)構(gòu)橋接 |
| 血管擴(kuò)張劑 | 治療高血壓 | 功能化修飾中間體 |
| 抗癌藥物 | 細(xì)胞毒性調(diào)控 | 引入正電荷增強(qiáng)靶向性 |
2. 表面活性劑與緩蝕劑
由于其分子中含有多個(gè)胺基及疏水碳鏈，具備良好表面活性：
- 用于油田化學(xué)品中的防腐緩蝕劑；
- 作為乳化劑、潤(rùn)濕劑廣泛應(yīng)用于清洗劑與涂料行業(yè)；
- 在金屬加工液中提供防銹性能。
🔧 緩蝕效果對(duì)比表：
| 添加劑類(lèi)型 | 緩蝕效率（%） | 成本（元/kg） | 推薦濃度 (%) |
|---|---|---|---|
| 傳統(tǒng)磺酸鹽 | 65–70 | 15 | 0.5–1.0 |
| 本化合物 | 85–90 | 35 | 0.2–0.5 |
| 聚合型緩蝕劑 | 90–95 | 50 | 0.1–0.3 |
3. 樹(shù)脂交聯(lián)劑與固化劑
在環(huán)氧樹(shù)脂、聚氨酯等行業(yè)中，該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段，被廣泛用作：
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| 添加劑類(lèi)型 | 緩蝕效率（%） | 成本（元/kg） | 推薦濃度 (%) |
|---|---|---|---|
| 傳統(tǒng)磺酸鹽 | 65–70 | 15 | 0.5–1.0 |
| 本化合物 | 85–90 | 35 | 0.2–0.5 |
| 聚合型緩蝕劑 | 90–95 | 50 | 0.1–0.3 |
3. 樹(shù)脂交聯(lián)劑與固化劑
在環(huán)氧樹(shù)脂、聚氨酯等行業(yè)中，該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段，被廣泛用作：
- 低粘度交聯(lián)劑；
- 室溫快速固化促進(jìn)劑；
- 改善樹(shù)脂的柔韌性和耐熱性。
🌡️ 固化性能對(duì)比：
| 固化劑種類(lèi) | 初始固化時(shí)間（min） | 終拉伸強(qiáng)度（MPa） | 熱變形溫度（°C） |
|---|---|---|---|
| 脂肪胺類(lèi) | 30 | 60 | 80 |
| 本化合物 | 20 | 68 | 95 |
| 芳香胺類(lèi) | 40 | 72 | 110 |
4. 電子材料與光學(xué)涂層
在微電子封裝、LED封裝以及光學(xué)膜層中，該化合物可用作：
- 界面改性劑；
- 粘附促進(jìn)劑；
- 防潮抗氧化添加劑。
💡 應(yīng)用優(yōu)勢(shì)：
- 降低界面應(yīng)力；
- 提高透光率；
- 增強(qiáng)器件可靠性。
五、毒理與安全信息
1. 急性毒性數(shù)據(jù)
| 實(shí)驗(yàn)對(duì)象 | LD??（mg/kg） | 暴露途徑 |
|---|---|---|
| 大鼠（口服） | >2000 | 無(wú)明顯毒性 |
| 小鼠（皮膚） | >1000 | 刺激性中等 |
| 兔眼試驗(yàn) | 輕度刺激 | 需防護(hù)措施 |
2. 操作與應(yīng)急處理建議
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 標(biāo)識(shí) | 安全提示 |
|---|---|---|
| 健康危害 | ⚠️ | 對(duì)呼吸道和皮膚有一定刺激性 |
| 環(huán)境危害 | 🌍 | 不易降解，應(yīng)控制排放 |
| 防護(hù)裝備 | 👨🔬 | 戴手套、護(hù)目鏡、通風(fēng)操作 |
3. 法規(guī)與環(huán)保要求
- 符合REACH法規(guī)注冊(cè)要求；
- 不列入歐盟SVHC候選清單；
- 建議采用焚燒或?qū)I(yè)廢水處理方式進(jìn)行銷(xiāo)毀。
六、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)
1. 全球產(chǎn)能與區(qū)域分布
近年來(lái)隨著醫(yī)藥、電子、化工行業(yè)的快速發(fā)展，該化合物需求持續(xù)增長(zhǎng)。主要生產(chǎn)商集中在：
| 地區(qū) | 主要企業(yè) | 產(chǎn)量占比 |
|---|---|---|
| 中國(guó) | 浙江皇馬科技、江蘇揚(yáng)農(nóng)化工 | 45% |
| 歐洲 | BASF、Evonik | 25% |
| 北美 | Dow Chemical、Sigma-Aldrich | 15% |
| 日本 | 三菱化學(xué)、住友化學(xué) | 10% |
2. 價(jià)格走勢(shì)（單位：人民幣/公斤）
| 年份 | 低價(jià)區(qū)間 | 高價(jià)區(qū)間 |
|---|---|---|
| 2020 | 180–220 | 230–250 |
| 2021 | 200–240 | 260–280 |
| 2022 | 220–260 | 280–310 |
| 2023 | 230–270 | 300–330 |
| 2024（預(yù)測(cè)） | 240–280 | 320–350 |
📈 價(jià)格波動(dòng)趨勢(shì)圖示意如下（文字描述）：
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└───────→ 時(shí)間價(jià)格上漲主要受原材料成本上升、環(huán)保政策趨嚴(yán)以及下游需求旺盛影響。
七、未來(lái)展望與研發(fā)方向
- 綠色合成工藝優(yōu)化：開(kāi)發(fā)更低能耗、更少副產(chǎn)物的新型催化體系；
- 功能化衍生品開(kāi)發(fā)：引入氟代、硅氧烷等特殊基團(tuán)，拓展在特種材料中的應(yīng)用；
- 生物相容性提升：針對(duì)醫(yī)療領(lǐng)域的直接應(yīng)用進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾；
- 智能化供應(yīng)鏈管理：配合AI建模預(yù)測(cè)市場(chǎng)需求與庫(kù)存策略。
結(jié)語(yǔ)
N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺（CAS 563-29-8）作為一種多功能有機(jī)胺化合物，在醫(yī)藥、化工、材料等多個(gè)前沿領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛應(yīng)用前景。憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的化學(xué)性能，成為現(xiàn)代精細(xì)化學(xué)品工業(yè)中不可或缺的重要中間體。
🔍 未來(lái)，隨著合成技術(shù)的進(jìn)步與下游市場(chǎng)的擴(kuò)展，該化合物將繼續(xù)在高端制造、綠色化學(xué)與生物醫(yī)藥等領(lǐng)域發(fā)揮關(guān)鍵作用。
📌 本文共計(jì)約5200字，內(nèi)容涵蓋化合物基礎(chǔ)信息、結(jié)構(gòu)特性、理化性質(zhì)、應(yīng)用范圍、安全信息及市場(chǎng)發(fā)展，力求資料詳實(shí)、結(jié)構(gòu)清晰，適合科研人員、工程技術(shù)人員及相關(guān)企業(yè)參考使用。