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N,N-二甲基芐胺Benzyldimethylamine BDMA 103-83-3

N,N-二甲基芐胺(Benzyldimethylamine,BDMA)

一、概述

N,N-二甲基芐胺(Benzyldimethylamine,簡稱BDMA),分子式為C9H13N,是一種有機胺類化合物。其結(jié)構(gòu)由一個苯甲基(即芐基)與兩個甲基連接于氮原子上構(gòu)成,屬于叔胺的一種。該化合物在工業(yè)、制藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價值。

BDMA外觀為無色至淺黃色液體,常溫下略有刺激性氣味。它具有良好的溶解性,可溶于多數(shù)有機溶劑,并具備一定的堿性和反應(yīng)活性,因此在多種化學(xué)反應(yīng)中被用作催化劑、中間體或添加劑。


二、基本信息

屬性 內(nèi)容
中文名稱 N,N-二甲基芐胺
英文名稱 Benzyldimethylamine
簡稱 BDMA
CAS編號 103-83-3
分子式 C?H??N
分子量 135.21 g/mol
外觀 無色或淺黃色透明液體
氣味 輕微胺類氣味
密度 約0.897 g/cm3(25°C)
熔點 -45°C
沸點 179°C(常壓)
溶解性 可混溶于、、等有機溶劑,微溶于水
pH值(1%水溶液) 約10.5–11.5
閃點 60°C
儲存條件 陰涼、通風(fēng)處,遠離火源和強酸

三、化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特征

3.1 結(jié)構(gòu)分析

N,N-二甲基芐胺的結(jié)構(gòu)如下圖所示:

     CH3
      
       N—CH2Ph
      /
     CH3

其中,“Ph”代表苯基(C6H5),整個分子呈典型的三級胺結(jié)構(gòu)。由于氮原子上的孤對電子,BDMA具有較強的親核性和堿性。

3.2 化學(xué)性質(zhì)

  • 堿性:作為叔胺,BDMA具有一定的堿性,能與酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。
  • 親核性:氮原子上的孤對電子使其在許多親核取代或加成反應(yīng)中表現(xiàn)出催化作用。
  • 穩(wěn)定性:在中性或弱堿性條件下穩(wěn)定,但在強酸或氧化性環(huán)境中可能分解。
  • 反應(yīng)活性:可參與烷基化、?;⒓句@鹽形成等多種有機反應(yīng)。

四、制備方法

4.1 經(jīng)典合成路線

BDMA通常通過以下幾種方式合成:

方法一:甲基化反應(yīng)法

使用芐胺(Benzylamine)作為原料,在堿性條件下與硫酸二甲酯(Dimethyl sulfate)進行N-甲基化反應(yīng):

PhCH?NH? + 2(CH?)?SO? → PhCH?N(CH?)? + H?SO?

此方法成本較低,但需注意控制反應(yīng)溫度和副產(chǎn)物處理。

方法二:相轉(zhuǎn)移法

利用相轉(zhuǎn)移催化劑(如PEG)促進鹵代烴與二鹽之間的反應(yīng),從而生成BDMA。

方法三:還原胺化法

通過芳香醛(如苯甲醛)與二在還原劑(如NaBH?)存在下發(fā)生還原胺化反應(yīng)得到BDMA。


五、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域

5.1 工業(yè)催化劑

BDMA因其結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且具有較強堿性,在多種工業(yè)催化反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異,例如:

  • 環(huán)氧樹脂固化促進劑
  • 聚氨酯發(fā)泡中的輔助催化劑
  • 橡膠硫化促進劑

5.2 有機合成中間體

BDMA是多種精細化學(xué)品的重要前體,廣泛用于藥物、染料、農(nóng)藥等行業(yè)的中間體合成。

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  • 環(huán)氧樹脂固化促進劑
  • 聚氨酯發(fā)泡中的輔助催化劑
  • 橡膠硫化促進劑

5.2 有機合成中間體

BDMA是多種精細化學(xué)品的重要前體,廣泛用于藥物、染料、農(nóng)藥等行業(yè)的中間體合成。

5.3 季銨鹽合成原料

BDMA可通過烷基化反應(yīng)進一步轉(zhuǎn)化為季銨鹽,廣泛應(yīng)用于殺菌劑、表面活性劑、抗靜電劑等領(lǐng)域。

5.4 表面活性劑與緩蝕劑

BDMA衍生的陽離子表面活性劑具有良好的乳化、分散性能,適用于清洗劑、油田助劑等行業(yè)。

5.5 醫(yī)藥化工

在醫(yī)藥行業(yè)中,BDMA作為關(guān)鍵中間體,用于合成某些中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物、抗菌藥物及抗抑郁藥物。


六、毒性與安全信息

項目 數(shù)據(jù)
急性毒性(大鼠口服LD50) >2000 mg/kg
刺激性 對皮膚和眼睛有輕微刺激性
吸入危害 高濃度蒸汽可能引起頭暈、惡心等不適
生態(tài)毒性 對水生生物有一定毒性,應(yīng)避免排入環(huán)境
安全防護建議 操作時佩戴防護手套、護目鏡,保持良好通風(fēng)

⚠️ 注意事項:本品屬易燃物,應(yīng)遠離火源;儲存應(yīng)密封避光,防止受潮。


七、市場分析與發(fā)展趨勢

7.1 全球市場現(xiàn)狀

近年來,隨著環(huán)保法規(guī)趨嚴及新材料產(chǎn)業(yè)發(fā)展,BDMA在全球范圍內(nèi)需求穩(wěn)步上升。尤其是在亞太地區(qū),中國、印度等地的化工產(chǎn)業(yè)快速發(fā)展,帶動了BDMA的市場需求。

7.2 主要生產(chǎn)廠商

地區(qū) 主要生產(chǎn)商
中國 江蘇某精細化學(xué)品公司、山東魯維制藥集團
歐洲 BASF SE、Clariant AG
美國 Sigma-Aldrich、Eastman Chemical

7.3 價格趨勢(參考,單位:人民幣/噸)

年份 價格區(qū)間
2021 28,000–32,000
2022 29,000–34,000
2023 31,000–36,000
2024 33,000–38,000

💰 說明:價格受原材料、運輸、政策調(diào)控等多因素影響,實際以市場報價為準。


八、相關(guān)衍生物與產(chǎn)品開發(fā)方向

8.1 BDMA的主要衍生物

名稱 應(yīng)用領(lǐng)域
芐基三甲基氯化銨(BTMAC) 殺菌劑、絮凝劑
十六烷基二甲基芐基氯化銨(CBAC) 表面活性劑、消毒劑
BDMA-N-氧化物 有機合成試劑
BDMA鹽酸鹽 醫(yī)藥中間體、緩沖劑

8.2 新產(chǎn)品開發(fā)方向

  • 綠色化學(xué)應(yīng)用:開發(fā)低毒、可降解的BDMA衍生表面活性劑;
  • 納米材料修飾:用于功能樹脂、納米粒子改性等領(lǐng)域;
  • 新型催化劑體系:探索其在不對稱合成、金屬催化反應(yīng)中的新用途;
  • 生物醫(yī)藥結(jié)合:作為多功能載體或靶向配體的研究。

九、質(zhì)量控制與檢測標準

9.1 常見檢測指標

指標 檢測方法 標準要求
含量 氣相色譜法(GC) ≥98%
水分含量 卡爾費休法 ≤0.5%
色度 Hazen比色法 ≤50APHA
氮含量 凱氏定氮法 理論值約10.36%
PH值 pH計測定(1%水溶液) 10.5–11.5
殘留溶劑 GC–MS 符合客戶要求

9.2 包裝與運輸

方式 規(guī)格 包裝材料
小包裝 200kg/桶 HDPE桶
大宗運輸 1000kg/IBC IBC桶
特殊需求 按客戶定制 不銹鋼容器等

十、結(jié)語 🌿

N,N-二甲基芐胺(BDMA)作為一種重要的有機胺化合物,憑借其優(yōu)良的化學(xué)性能和廣泛的用途,已成為多個行業(yè)不可或缺的功能性化學(xué)品。從催化劑到醫(yī)藥中間體,從表面活性劑到新型材料合成,BDMA展現(xiàn)出了極高的應(yīng)用潛力與發(fā)展前景。

隨著綠色化學(xué)理念的推廣和技術(shù)進步的推動,未來BDMA及其衍生物將在更廣泛的領(lǐng)域中發(fā)揮重要作用。對于科研人員、生產(chǎn)企業(yè)以及終端用戶而言,深入了解其性質(zhì)、應(yīng)用與安全信息,將有助于更好地發(fā)揮其價值,實現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展。📈


注:本文內(nèi)容基于公開資料整理,部分數(shù)據(jù)來源于文獻報道及企業(yè)說明書,僅供參考。具體應(yīng)用請結(jié)合實際情況并遵循相應(yīng)操作規(guī)范。


🔚 文章完

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