十四烷基伯胺Tetradecylamine CAS2016-42-4
十四烷基伯胺簡介
十四烷基伯胺(Tetradecylamine),是一種重要的有機化合物,具有廣泛的應用領域。其化學式為C??H??NH?,分子量約為227.41 g/mol。作為一種脂肪族伯胺,十四烷基伯胺在結構上由一個十四碳的直鏈烷基和一個氨基組成。這種獨特的結構使其在多種工業(yè)應用中表現(xiàn)出良好的性能。
十四烷基伯胺通常呈現(xiàn)為無色至淡黃色的液體或固體,具體物理狀態(tài)取決于溫度和純度。它在水中的溶解性較低,但在許多有機溶劑中具有較好的溶解性。該化合物的密度約為0.83 g/cm3,熔點范圍大約在45°C至50°C之間,沸點則較高,通常在300°C以上。由于其良好的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性,十四烷基伯胺常被用作表面活性劑、緩蝕劑以及在某些合成反應中作為催化劑。
在工業(yè)應用方面,十四烷基伯胺主要用于涂料、塑料、橡膠及潤滑油等行業(yè)。其優(yōu)異的潤滑性和抗腐蝕性能使其成為這些行業(yè)中不可或缺的添加劑。此外,十四烷基伯胺還在制藥和化妝品等領域中發(fā)揮著重要作用。通過對其基本概念的了解,讀者可以更好地掌握這一化合物的特性及其潛在應用價值,從而為后續(xù)的深入探討奠定基礎。😊
十四烷基伯胺的化學性質
分子式與結構
十四烷基伯胺(Tetradecylamine)的分子式為 C??H??NH?,屬于直鏈脂肪族伯胺類化合物。其結構由一個十四碳的烷基鏈(CH?(CH?)??CH?–)連接一個氨基官能團(–NH?)。由于烷基鏈較長,該化合物表現(xiàn)出較強的疏水性,同時氨基的存在賦予其一定的親水性和反應活性。
物理性質
十四烷基伯胺通常為無色至淡黃色液體或低熔點固體,具體形態(tài)因純度和環(huán)境溫度而異。以下是其主要物理參數(shù):
性質 | 數(shù)值與描述 |
---|---|
分子量 | 227.41 g/mol |
密度 | 約 0.83 g/cm3 |
熔點 | 45 – 50 °C |
沸點 | > 300 °C |
外觀 | 無色至淡黃色液體或固體 |
溶解性 | 微溶于水,易溶于、等有機溶劑 |
化學性質
十四烷基伯胺作為伯胺,具有典型的胺類化學性質。其氨基官能團(–NH?)可參與多種化學反應,包括酸堿反應、烷基化反應、?;磻脱趸磻?。例如,在酸性條件下,它可以與強酸發(fā)生中和反應生成相應的銨鹽;在適當?shù)拇呋瘎┐嬖谙?,也可與酰氯或酸酐反應生成酰胺類化合物。此外,由于長鏈烷基的存在,十四烷基伯胺還展現(xiàn)出良好的表面活性,使其適用于乳化、潤濕和分散等應用。
安全信息
盡管十四烷基伯胺在工業(yè)上廣泛應用,但其仍具有一定毒性,并可能對皮膚和黏膜產生刺激作用。因此,在使用過程中應采取適當?shù)陌踩雷o措施。以下是其安全相關信息:
安全屬性 | 描述 |
---|---|
危險類別 | 刺激性物質 |
接觸途徑 | 吸入、皮膚接觸、誤食 |
防護措施 | 使用防護手套、護目鏡和呼吸設備;避免長時間暴露 |
儲存條件 | 密封保存,置于陰涼干燥處,遠離火源和強酸/強氧化劑 |
應急處理 | 如接觸皮膚,立即用大量清水沖洗;如誤食或吸入,應就醫(yī)并提供化學品安全說明書 |
綜上所述,十四烷基伯胺具有明確的分子結構和較為穩(wěn)定的物理化學性質,這決定了其在多個工業(yè)領域的適用性。同時,合理控制其儲存和使用方式,有助于確保操作人員的安全性。
十四烷基伯胺的主要用途
十四烷基伯胺因其獨特的化學性質,在多個行業(yè)中得到了廣泛應用。以下將詳細闡述其在不同領域中的主要用途,并通過表格展示各個應用領域的關鍵功能和優(yōu)勢。
工業(yè)制造
在工業(yè)制造領域,十四烷基伯胺作為重要的添加劑,廣泛用于涂料、塑料和橡膠等材料的生產過程中。其主要功能是改善材料的加工性能和終產品的物理特性。
應用領域 | 功能 | 優(yōu)勢 |
---|---|---|
涂料 | 提高涂層的附著力和耐久性 | 減少涂層開裂,增強耐候性 |
塑料 | 改善加工流動性 | 提高生產效率,降低能耗 |
橡膠 | 提高橡膠的彈性和耐磨性 | 增強產品使用壽命 |
潤滑油添加劑
在潤滑油行業(yè),十四烷基伯胺作為添加劑,能夠顯著提高潤滑油的性能。其主要作用在于減少摩擦和磨損,延長設備的使用壽命。
應用領域 | 功能 | 優(yōu)勢 |
---|---|---|
發(fā)動機潤滑油 | 提供抗氧化和防銹保護 | 提高發(fā)動機效率,減少維護頻率 |
工業(yè)齒輪油 | 降低摩擦系數(shù) | 提高機械效率,延長齒輪壽命 |
液壓油 | 提高液壓系統(tǒng)的響應速度 | 減少能量損失,增強系統(tǒng)穩(wěn)定性 |
表面活性劑
十四烷基伯胺在表面活性劑的制備中也扮演著重要角色。其分子結構使其能夠有效降低液體的表面張力,促進潤濕和分散。
應用領域 | 功能 | 優(yōu)勢 |
---|---|---|
清潔劑 | 提高清潔效果 | 增強去污能力,減少使用量 |
農藥制劑 | 改善農藥的分散性和均勻性 | 提高施藥效果,增強作物吸收 |
紡織助劑 | 改善纖維的柔軟性和染色性能 | 提高產品質量,增強市場競爭力 |
其他應用
除了上述主要應用外,十四烷基伯胺還在其他多個領域中發(fā)揮作用,尤其是在制藥和化妝品行業(yè)中。
應用領域 | 功能 | 優(yōu)勢 |
---|---|---|
制藥 | 作為藥物中間體 | 提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度 |
化妝品 | 提供保濕和滋潤效果 | 增強產品膚感,提升用戶體驗 |
通過以上分析,可以看出十四烷基伯胺在多個行業(yè)中的多功能性和重要性。無論是在工業(yè)制造、潤滑油添加劑、表面活性劑,還是在制藥和化妝品等領域,十四烷基伯胺都以其獨特的優(yōu)勢為相關產品的性能提升提供了強有力的支持。😊
十四烷基伯胺的生產方法
工業(yè)合成路線
十四烷基伯胺(Tetradecylamine)的工業(yè)化生產主要依賴于幾種成熟的化學合成方法,其中常用的是 烷基腈還原法 和 烷基鹵化物氨解法。此外,某些特定工藝還可采用 脂肪酸衍生物還原法 或 相轉移催化法 來提高產率和選擇性。
1. 烷基腈還原法
該方法是目前工業(yè)上常用的合成十四烷基伯胺的方式。其核心步驟是將十四烷基腈(Tetradecanenitrile)在高溫高壓環(huán)境下,以金屬催化劑(如鎳、鈷或雷尼鎳)進行加氫還原,終生成目標產物。
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反應方程式:
$$
text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CN} + 2text{H}_2 xrightarrow{text{Ni, Co}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2
$$ -
特點:
-
特點:
- 反應條件較溫和,適用于大規(guī)模工業(yè)化生產。
- 產物純度高,副產物較少。
- 催化劑回收成本較高,需嚴格控制反應溫度和壓力。
2. 烷基鹵化物氨解法
此方法以十四烷基溴(Tetradecyl bromide)或十四烷基氯(Tetradecyl chloride)為原料,在氨水或液氨體系中進行親核取代反應,生成十四烷基伯胺。
-
反應方程式:
$$
text{CH}_3(text{CH}2){12}text{Br} + text{NH}_3 rightarrow text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{HBr}
$$ -
特點:
- 適用于小規(guī)?;驅嶒炇抑苽?。
- 對設備要求較高,需耐受強堿性條件。
- 產率相對較低,且會產生大量含溴或含氯廢水,環(huán)保處理成本較高。
3. 脂肪酸衍生物還原法
此方法通常采用十四烷基酰胺(Tetradecanamide),在強還原劑(如鋰鋁氫 LiAlH?)或催化氫化條件下轉化為伯胺。
-
反應方程式:
$$
text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CONH}_2 + 4text{H}_2 xrightarrow{text{Ni catalyst}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{H}_2text{O}
$$ -
特點:
- 適用于高純度產品的制備。
- 成本較高,不適用于大規(guī)模工業(yè)生產。
- 可用于定制化合成特殊結構的胺類化合物。
工藝優(yōu)劣勢比較
方法 | 優(yōu)點 | 缺點 |
---|---|---|
烷基腈還原法 | 產率高,適合大規(guī)模生產 | 催化劑成本高,需要高壓設備 |
烷基鹵化物氨解法 | 工藝簡單,適合小規(guī)模制備 | 產生有害鹵化物,環(huán)保處理復雜 |
脂肪酸衍生物還原法 | 產物純度高,適合特種需求 | 成本高,不適合工業(yè)化連續(xù)生產 |
佳實踐建議
從工業(yè)化角度來看,烷基腈還原法 是當前為成熟且主流的生產路線,適用于大規(guī)模連續(xù)化生產,并能保證較高的產物純度和收率。若企業(yè)具備較強的技術能力和環(huán)保處理能力,也可考慮優(yōu)化 烷基鹵化物氨解法 工藝,以降低原材料成本。對于高端化學品市場,則可采用 脂肪酸衍生物還原法 來滿足特定客戶對純度和結構的需求。
十四烷基伯胺的市場概況
國內外市場規(guī)模
十四烷基伯胺作為一種重要的有機胺,在全球化工行業(yè)中占據(jù)一定市場份額。近年來,隨著工業(yè)制造、潤滑油添加劑和表面活性劑等行業(yè)的快速發(fā)展,該化合物的需求穩(wěn)步增長。根據(jù)市場研究報告,2023年全球十四烷基伯胺市場規(guī)模約為2.3億美元,預計未來五年將以4.5%左右的復合年增長率持續(xù)擴大。中國、美國和歐洲是主要消費市場,其中中國市場占比超過30%,主要得益于國內制造業(yè)的擴張和技術升級。
在國內市場,十四烷基伯胺的年產量已超過1萬噸,并且隨著下游應用的拓展,市場需求仍然強勁。國內主要生產企業(yè)包括浙江皇馬科技股份有限公司、江蘇南通星辰合成材料有限公司等,它們在市場上占據(jù)較大份額。此外,國際化工巨頭如巴斯夫(BASF)、陶氏化學(Dow Chemical)等也在該領域有所布局,推動了全球市場的競爭格局。
主要生產商
在全球范圍內,十四烷基伯胺的主要生產商包括以下幾個知名企業(yè):
企業(yè)名稱 | 總部所在地 | 生產能力(噸/年) | 主要市場 |
---|---|---|---|
巴斯夫(BASF) | 德國 | 5000+ | 歐洲、北美、亞洲 |
陶氏化學(Dow Chemical) | 美國 | 4000+ | 北美、東南亞 |
浙江皇馬科技 | 中國 | 2000+ | 中國、東南亞 |
江蘇南通星辰合成材料有限公司 | 中國 | 1500+ | 中國、中東 |
Arkema(阿科瑪) | 法國 | 1800+ | 歐洲、南美 |
這些企業(yè)在技術研發(fā)、產品質量和供應鏈管理方面均具有較強實力,使得市場競爭趨于集中,同時也促進了生產工藝的不斷優(yōu)化和創(chuàng)新。
價格趨勢
近年來,十四烷基伯胺的價格受到原材料成本、供需關系以及環(huán)保政策等因素的影響,呈現(xiàn)出一定的波動。根據(jù)行業(yè)數(shù)據(jù),2021年初國內市場價格約為3.8萬元/噸,而到2023年底,由于上游原料價格上漲以及環(huán)保限產政策的實施,市場價格上升至4.5萬~5萬元/噸。國際市場價格略高于國內,美國市場平均價格約為6.5萬美元/噸,歐洲市場則維持在6.8萬美元/噸左右。
未來幾年,隨著綠色化工政策的推進以及生物基替代品的發(fā)展,十四烷基伯胺的生產成本可能會進一步上升,市場價格仍將保持高位運行。與此同時,部分企業(yè)正在探索更具成本效益的生產工藝,以應對市場變化,提高競爭力。
十四烷基伯胺的研究進展與未來發(fā)展
當前研究熱點
近年來,科學家們對十四烷基伯胺的研究主要集中在改性優(yōu)化、新型應用開發(fā)以及綠色環(huán)保制備技術等方面。一方面,研究人員嘗試通過引入不同的官能團或與其他化合物復配,以提高其表面活性、熱穩(wěn)定性和溶解性。例如,通過季銨化反應,可將其轉化為陽離子型表面活性劑,從而拓展其在殺菌劑和防腐劑領域的應用。另一方面,隨著納米材料和生物醫(yī)藥技術的發(fā)展,十四烷基伯胺也被用于納米粒子修飾和靶向給藥系統(tǒng)的研究,以提升其在醫(yī)藥和精細化學品中的應用潛力。
此外,科研機構和企業(yè)正致力于開發(fā)更加環(huán)保的合成工藝。傳統(tǒng)的烷基腈還原法雖然高效,但涉及高壓氫化反應,安全性要求較高。為此,一些研究團隊正在探索非貴金屬催化的氫化體系,以降低成本并減少環(huán)境污染。同時,也有研究關注利用可再生油脂原料,結合酶催化或生物轉化技術,合成更可持續(xù)的十四烷基伯胺衍生品。
未來發(fā)展趨勢
展望未來,十四烷基伯胺的發(fā)展趨勢將圍繞高性能化、多功能化以及綠色可持續(xù)化三大方向展開。首先,在工業(yè)應用層面,預計其將在高端潤滑劑、特種涂料和智能表面活性劑等領域得到更廣泛的應用。其次,隨著環(huán)境保護法規(guī)日益嚴格,低毒、可降解的十四烷基伯胺衍生物將成為研究重點,以減少對生態(tài)環(huán)境的影響。后,借助人工智能和大數(shù)據(jù)分析,未來的工藝優(yōu)化和配方設計將更加精準,有望推動該化合物在更多新興領域的突破性應用。